Kate Reddy, madre di due figli piccoli e moglie di un architetto, è anche una donna lavoratrice nel mondo degli investimenti finanziari, costretta a volare spesso fuori Boston. La prospettiva di un importante salto di carriera, che le richiederebbe però di fare frequentemente la spola tra casa e New York, arriva (chiaramente) quando il marito si è da poco messo in proprio e cerca di farsi strada in tempi di crisi, quando la figlia maggiore comincia a lamentarsi dell'assenza materna e la suocera a farsi ostile. Ma Kate non può e non vuole rinunciare al nuovo contratto e prova a trasformarsi in una spericolata equilibrista.
Il film offre a Sarah Jessica Parker la possibilità di un nuovo ruolo rispetto a quello indossato in Sex and the City, che le permetta comunque di cercare nell'armadio l'abito giusto e di passeggiare innamorata per i marciapiedi di New York, anche se solo in trasferta. Addirittura, la scelta di strutturare il copione come una serie di interviste alle persone del suo entourage, chiamate a rispondere alla domanda del titolo, pur non essendo probabilmente la scelta più felice sullo schermo, sembra quasi esplicitare questo traghettamento ideale del personaggio dalla tv alla cinema.
Più interessante è l'abbinamento maschile, che vede Greg Kinnear nei panni del marito e Pierce Brosnan in quelli del neo partner sul lavoro, rinnovando di fatto la grande coppia di The Matador, film del 2007 scivolato via più velocemente di quanto avrebbe meritato. Peccato, però, che qui i due non si incontrino mai.

• Anno:
  2011
• Paese:
  USA
• Genere:
  Commedia
• Durata:
  91 Min
• Attori:
  Sarah Jessica Parker, Pierce Brosnan, Greg Kinnear, Christina Hendricks, Kelsey Grammer
• Regia:
  Douglas McGrath
• Traduzione:
  Italian